はじめまして。
PickPodダウンロードありがとうございます。
PickPodで取り出せない理由として考えられることは、
①iTunesStoreなどで購入された曲ファイル。
②曲情報が空の曲ファイル。
③曲情報が重複した曲ファイル。
④iPod内のデータベース上には記載されているが、iPod内に実在しない曲ファイル。
です。過去の例としてはこれくらいしか理由がわかりません。
ちなみに、PickPodはiPod内の曲ファイルを単純にPC内にコピーしているだけです。“この曲ファイルをここにコピーしなさい”とPCに命令を与えてるだけなので、その結果コピーできなかったときに「コピーに失敗しました」と表示されるようにしているだけです。なので、実際のところ失敗した理由は私にはわかりません。
お力になれなくてすみません。
ちょっと説明が長くなり難しいですが、コピーに失敗する曲ファイルをPickPodを使わずに直接コピーする方法をお教えします。
PickPodの右枠の曲一覧リストの上側に「タイトル」や「アーティスト」などラベルがあるかと思います。その一番右の「トラック」のさらに右に「フルパス」というラベルが隠れています（トラックの右側の区切り線にマウスを合わせて引っ張ると出てきます）。そこに記載されているのが、そのファイルのiPod内のありかです。
マイコンピュータからiPodのドライブ内を探せばそのファイルにたどりつきます。ただし、iPod_Controlというフォルダは隠しフォルダなのにで、隠しフォルダを見れるようにエクスプローラの設定を変える必要があります（ネットでお調べ下さい）。
その曲ファイルを直接マイドキュメント等にコピーできれば、PickPodに何かしらの問題があることになります。
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